Първата среща ще се играе на 15 февруари в Разград, а реваншът е седмица по-късно на "Сан Сиро" в Милано.
 
Италианците имат 18 трофея от международни турнири, което ги прави четвъртият най-успешем отбор в света.
 
Това ще е втори сблъсък на "Лудогорец" срещу тим от Апенините, след като преди четири сезона се изправиха срещу "Лацио" в същата фаза на турнира.
 
Тогава родният шампион отстрани италианците с общ резултат 4:3.

Отборът на "Милан" е 18-кратен шампион на Италия и петкратен носител на Купата на страната. "Росонерите" седем пъти са били шампиони на Европа.
 
Това ще бъде шести сблъсък на "Милан" срещу български тим.
 
До този момент "росонерите" са се изправяли на три пъти срешу "Левски", и по един път срешу ЦСКА и "Академик" (София). Във всичките сблъсъци краен победител е италианският тим.

До този момент "росонерите" са се изправяли на три пъти срешу "Левски", и по един път срешу ЦСКА и "Академик" (София). Във всичките сблъсъци краен победител е италианският тим.
 
Първият двубой на "Милан" с роден клуб е през сезон 1967-68 г., когато срещат "Левски" в първия кръг на турнира на Носителите на национали купи.
 
Първата среща в Италия завършва с разгром 5:1 в полза на домакините, а в София двата тима завършват наравно  - 1:1.
 
През сезон 1976-77 г. жребият среща "Милан" с "Академик" (София). "Студентите" печелят в София с 4:3, но губят гостуването си в Милано с 0:2 и отпадат с общ резултат 4:5.
 
Два сезона по-късно "росонерите" срещат "Левски" в турнира за Купата на УЕФА. Двата тима отново завършват 1:1 в София, като на "Сан Сиро" победител пак е "Милан" - с 3:1.
 
През сезон 1988-89 г. италианците се падат срещу "Левски" за трети път. Двубоят е от турнира за Купата на Европейските шампиони, а "росонерите" отстраняват "сините" с общ резултат 7:2 (2:0 в София и 5:2 в Милано).
 
Последната среща на колоса с роден клуб е през сезон 2001-02 г., когато се изправят срещу ЦСКА в турнира за Купата на УЕФА.
 
"Милан" побеждава с 2:0 на "Сан Сиро" и с 1:0 в София.